La devozione alla Vergine Addolorata si sviluppa a partire dalla fine dell'XI secolo, con un primo cenno a celebrazioni dei suoi 5 gaudi e dei suoi cinque dolori, simboleggiati da 5 spade, anticipatrici della celebrazione liturgica istituita più tardi. Quando un ignoto scrisse: Il Liber de passione Christi et dolore et planctu Matris eius iniziano le composizioni sul tema del Pianto della Vergine. Nel XII secolo, anche a seguito di apparizioni della Madonna, si ebbe un incremento di questo culto e la composizione delloStabat Mater attribuito a Jacopone da Todi.

Ma la sua storia ha un inizio preciso: il 15 agosto 1233, quando sette nobili fiorentini iscritti all'Arte dei Mercanti e poeti-attori della compagnia dei Laudesi erano soliti esprimere il loro amore a Maria in laudi davanti un'immagine dipinta su parete di una via, come i giullari facevano con la donna amata. Improvvisamente videro l'immagine animarsi, apparire addolorata e vestita a lutto per l'odio fratricida che divideva Firenze. Questi giovani gettarono le armi, indossarono un abito a lutto, istituirono la compagnia di Maria Addolorata, detta dei Serviti e si ritirarono in penitenza e preghiera sul Monte Sanario.

Alle origini essi pregarono la Vergine gloriosa regina del cielo perché Maria era nella gloria e la vedevano vestita della sua storia terrena di sofferenza e di privazione - l'abito di vedovanza, segno della sua passione sul Calvario. Con il passare dei secoli queste motivazioni dettero origine a varie espressioni di devozione: la Madonna ai piedi della Croce; la Compagnia dell'abito; la Confraternita dei Sette Dolori approvata da Roma nel 1645; il Terz'ordine; la Corona dell'Addolorata; le varie Congregazioni femminili all'Addolorata, ecc. Tra il 1668 e il 1690 le iniziative di culto da parte dei Servi di Mariafavorirono la diffusione del culto della Madonna dei Dolori. Intanto il 9 giugno 1668 la S. Congregazione dei Riti permise all'Ordine di celebrare la messa votiva dei Sette Dolori della Beata Vergine. Nel relativo decreto si faceva menzione del fatto che i Servi di Maria portavano l'abito nero in memoria della vedovanza di Maria e dei dolori che essa sostenne nella passione del Figlio.

Inizialmente il culto dell'Addolorata era collegato alla Settimana Santa, poi è nata la sua festa, originariamente celebrata il venerdì prima della Settimana Santa o dopo la Pasqua ed infine al settembre. Ancor oggi in alcune località è festeggiata alle antiche date.

Il culto dell'Addolorata e poi anche sottolineato dalle diffusione delle preghiere a Maria Addolorata e dalla recita del rosario dei sette Dolori, specialmente nella Settimana Santa.